Odabir prave veličine obuće za van je potpuno drugačiji od kupnje obične uredske ili casual obuće. Mnogi početnici kupe točnu broj uličnih cipela i kasnije duboko požale. Kad hodate nekoliko milja, osobito noseći torbu, stopala vam prirodno nateknu zbog povećanog protoka krvi i opetovanog lupanja. Nadalje, hodanje niz strmo brdo tjera vaše stopalo da klizi naprijed. Ako nema dodatnog mjesta sprijeda, vaši nožni prsti će opetovano udariti u tvrdu gumenu kapicu, pocrnevši nokte na nogama i uzrokujući njihovo otpadanje. Kako biste lako spriječili ovu tešku ozljedu, uvijek biste trebali kupiti muške niske gornje planinarske cipele barem pola broja veće od svojih svakodnevnih radnih cipela.
Kad ih isprobavate u trgovini, malo olabavite vezice i gurnite stopalo što je više moguće naprijed dok vam nožni prsti ne dodirnu prednju stranu. Trebali biste moći lako kliziti kažiprstom između pete i stražnjeg dijela cipele. Ako tamo ne možete smjestiti prst, to znači da je mjesto apsolutno premalo. Obujte cipele do kraja, čvrsto ih zavežite i pronađite u trgovini rampu prema dolje po kojoj ćete hodati. Ako vam nožni prsti dodirnu prednju stranu dok hodate niz rampu, morate se popeti za još pola veličine. Vaši muški niski planinari trebali bi sigurno učvrstiti vašu petu na mjestu ostavljajući prostrani džep zraka sprijeda. Preporučljivo je kupnju cipela obaviti u kasnim poslijepodnevnim satima. Budući da se vaša stopala šire tijekom dana, isprobavanje u pet sati oponaša ono što će vaša stopala osjećati na pola puta tijekom vikend šetnje.